「ペネトレーションテストに興味があるけど、どう勉強していけばいいのか分からず先に進めない…」というようなことはありませんか？
本記事では、セキュリティ未経験者がTryHackMeやHack The Boxなどに挑戦できるようになるまでのロードマップを、現役ペンテスターのいなりまるが解説します。
いなりまるも、以下のような状態からスタートしました。
- セキュリティ未経験
- 周りに詳しい人がおらず、独学で勉強
- ペネトレーションテストに強く興味がある
そんな中で、情報収集を行いつつ試行錯誤することで、現在は現役のペンテスターとして働いています。
この記事では、そんないなりまるの経験をもとに初学者がどう勉強していけばいいのか、学習の道筋をお伝えします。
ペンテスターという職業の魅力
ペンテスター（ペネトレーションテスター）は、企業などのシステムに対して擬似攻撃を行なって脆弱性を発見し、サイバー攻撃を未然に防ぎます。
いなりまるは以下の点に魅力を感じ、ペンテスターを目指しました。
- 擬似攻撃を仕事として行えるため、ハッカー気分が味わえる
- 脆弱性を見つけていくプロセスが、ゲーム感覚のようで楽しそう
ペンテスターに必要なスキルとは？
思考面：探究心
いなりまるは、ペンテスターにとって最も重要なスキルは「探究心」だと思っています。
実際のペネトレーションテストでは、経験したことのないようなシステムに遭遇することも多くあります。その際には以下のような姿勢が重要になります。
- 「どこが突破口か？」を常に思考する
- 成功するまで諦めずに試行錯誤を繰り返す
技術力はあとからでも身につけられるため、まずは探究心を持つことが最も重要だと思います。
技術面：ネットワーク／OS／Web
もちろん、以下のような基礎技術も必要です。
- TCP/IPやポートなどのネットワーク知識
- LinuxやWindowsなどのOS知識
- Webアプリケーションの基礎知識 など
ただし、これらは「探究心」があれば学習することで誰でも習得できます。
ペンテスターへのステップ｜学習ロードマップ
STEP1：ペネトレーションテストとは何かを知る
ペネトレーションテストとは、企業などのシステムに対して擬似的に攻撃を行い、脆弱性を発見するテスト手法です。
- どんなことを実施するのか？
- どんなステップで実施するのか？
まずは“ペネトレーションテスト”をイメージできるようになることが重要です。
STEP2：学習リソースを知る
ペネトレーションテストの学習に利用できるサイトやコンテンツはたくさんあります。
しかし、初心者にとっては以下の悩みが出てくるかと思います。
- 多すぎてどれを選べばいいのかがわからない
- 内容が難しくて理解できず、つまずく
実際にいなりまるが利用して良かったものや
難しくてつまずいたポイントをお伝えすることで
スムーズな学習をサポートします。
STEP3：基礎知識を身につける
実践に入る前に最低限の知識を身につけておくことでスムーズに学習ができます。
- ポートスキャンの考え方
- Linuxの基本操作（コマンドライン、ファイル操作）
- 「権限昇格（Privilege Escalation）」の概要 など
最低限の知識を身につけた上で実践に入ることをお勧めします。
STEP4：実践フェーズへ
TryHackMeやHack The Boxに挑戦し、実践を通して技術力を身につけましょう。
まずはTryHackMeから始め、実際に手を動かしながら
ツールの使い方、ペネトレーションテストのやり方を
学ぶのが良いかと思います。
TryHackMeである程度経験を積んだら
Hack The Boxへ挑戦しましょう。
いなりまるの経験談
いなりまるも最初は「何から学べばいいのか」「どう勉強すればいいのか」がわからず、苦労しました。
- 独学のため勉強の方向性が合っているのかがわからない
- 知識不足で理解ができないことが多く、なかなか前に進めなくてモチベが下がる
- Hack The Boxに挑戦しても、最初に何をすればいいかがわからない
そんな経験を経たからこそ、本記事ではなるべくつまずかずに済むような道しるべを提供していきたいと思います。
まとめ：自分のペースで、前へ進もう
ペンテスターは、スキル・思考力・好奇心を活かせる、非常に魅力的な職業です。
この記事では、いなりまる自身の経験を元に、以下のステップで学習の道筋を紹介しました。
- 【STEP1】ペネトレーションテストのイメージを持つ
- 【STEP2】学習リソースと選び方を知る
- 【STEP3】最低限の基礎知識を押さえる
- 【STEP4】実践する（TryHackMe → Hack The Box）
いなりまるも数多くのつまずきを経験しましたが、少しずつ前に進むことでペンテスターになることができました。
あなたもきっと大丈夫です。
まずは、一歩ずつ前へ進んでいきましょう。
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